Inte lätt att ge råd när man som jag är helt frälst av Lightroom, men jag gör ändå ett försök.
Jag tycker dina gamla bilder ska ligga kvar i den struktur du har! Strunta i att försöka få in dem i LR! Börja på helt ny kula, dvs en ny, tom databas för de bilder du tar fr o m nu. Importera dem med hjälp av LR till en ny mapp, kanske kallad Bilder2014, och låt LR lägga dem i datummappar. Var noga med att du ger dina nya bilder nyckelord, eftersom det är, som jag ser det, det allra viktigaste för att du ska hitta dina bilder i framtiden. Nyckelorden gör att du inte behöver sortera och flytta om bland bilderna.
När du kört på detta vis ett tag och känner dig bekväm med att "tänka som LR" kan du
om du vill successivt importera även dina gamla bilder till LR. En mapp i taget, kanske? Bilderna kan (ska!) ligga kvar på sina gamla platser och om du då ger även dem nyckelord kommer allt att bli toppen